Stammte aus ärmlichen, kleinbürgerlichen Verhältnissen und wuchs im Wiener Arbeiterbezirk Ottakring auf. Nach dem Gymnasium studierte er an der Universität Wien Philologie und Geschichte. 1910 Dr. phil. 1912 Liebesbeziehung zu der Schauspielerin Elisabeth Bergner (1897-1986), der Ehrenstein lebenslang anhing, und die ihn im Exil immer wieder finanziell unterstützte. Aus der Freundschaft mit Karl Kraus wurde bittere Fehde. 1914/15 kurzeitig als Verlagslektor bei Samuel Fischer und Kurt Wolff. 1916-18 in der Schweiz, Sekretär des „Vereins für Individualpsychologie“ in Zürich. Freundschaft mit Alfred Adler, dem Begründer der Individualpsychologie. 1919 in Wien Mitbegründer des „Genossenschaftsverlags“. 1920-21 gab Ehrenstein die Zeitschrift des Genossenschaftsverlages „Die Gefährten“ heraus, in der er auf Karl Kraus‘ Angriffe reagierte. Nachdichtungen chinesischer Lyrik (Pe-Lo-Thien; Schi-King) und aus dem Lateinischen des Lukian; Essay „Upton Sinclairs Weg“.
1928/29 Reisen nach Nordamerika und den Nahen Osten.
1932 ließ er sich in der Schweiz, in Brissago, nieder, wo er mit Hilfe von Hermann Hesse der Abschiebung entging. 1934 gründete Ehrenstein in der Schweiz ein „Aktionskomitee“, um Flüchtlingen aus dem Deutschen Reich zur Ein- oder Weiterreise zu verhelfen. 1934/35 bereiste er mit Klaus Mann u. a. die SU. 1935 Teilnahme am Internationalen Schriftstellerkongress zur Verteidigung der Kultur in Paris. Mitarbeit an der „Pariser Tageszeitung“, „Der Schriftsteller“ (Paris), „Die Sammlung“ (Amsterdam).
Im Juli 1941 konnte Ehrenstein via Lissabon in die USA emigrieren und erreichte über Umwege New York, wo er vereinsamt lebte. Mitarbeit beim „Aufbau“ und der Austro American Tribune. Er starb in einem Armenhospital in New York, die Totenrede hielt Kurt Pinthus.
Angaben nach: Bolbecher, Siglinde/Kaiser, Konstantin: Lexikon der österreichischen Exilliteratur. Wien 2000, 164 ff./Bearbeitet von Armin Eidherrr, Salzburg.